Определение слова «ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ»

Большой энциклопедический словарь:

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ (-CO-NH-) — химическая связь, соединяющая аминогруппу одной аминокислоты с карбоксильной группой другой в молекулах пептидов и белков.

Биологический энциклопедический словарь:

Вид амидной связи; возникает в результате взаимодействия -аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с ?-карбоксильной группой (—СООН) др. аминокислоты. Группа —С(О)—NH— в белках и пептидах находится в состоянии кетоенольной таутомерии (существование нек-рых химич. соединений в виде структурных изомеров, способных свободно переходить друг в друга). Благодаря таутомерии П. с. имеет на 40% характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины по сравнению с длиной одинарной —С—N— связи. Частично сопряжённый характер —С—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —С(О)—NH— группы (все 4 атома находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм. Экспериментально доказана большая, устойчивость трансформы. Ферментативное образование П. с. в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химич. и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с, позволяющие синтезировать природные пептиды, а также устанавливать аминокислотную последовательность для мн. белков и пептидов.

Большая советская энциклопедия:

Пептидная связь
Вид амидной связи; возникает при образовании белков (См. Белки) и пептидов (См. Пептиды) в результате взаимодействия -аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с -карбоксильной группой (—СООН) др. аминокислоты:
Группа —СО—NH— в белках находится в состоянии кето-енольной таутомерии (См. Таутомерия).
Наличие П. с. в белках и пептидах было предположено А. Я. Данилевским (См. Данилевский) и Э. Фишером и затем подтверждено химическими и физическими данными. Благодаря таутомерии П. с. имеет частично (на 40%) характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины (1,32), по сравнению с длиной одинарной —С—N— связи (1,47) (см. Химическая связь). Частично сопряжённый характер — С—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —СО—NH— группы (все 4 атома компланарны, то есть находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм:

Экспериментально доказана большая устойчивость транс-формы (см. Изомерия). Ферментативное образование П. с. в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химического и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с., позволившие синтезировать ряд биологически активных пептидов, а также установить аминокислотную последовательность для многих белков и пептидов.
Н. Н. Зайцева.

Смотреть другие определения →