Большая советская энциклопедия:
Пинаколиновая перегруппировка
Образование кетонов — пинаколинов — при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на Пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы — миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R — органический радикал):
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона — тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.
Б. Л. Дяткин.
© «СловоТолк.Ру» — толковые и энциклопедические словари, 2007-2020