Толковый словарь Даля:
чупрасый
ЧУПРАСЫЙ, чупрасленький, калужск. моск. (у полян) миленький и пригоженький.
Этимологический словарь Макса Фасмера:
чупрасый
"миловидный, пригожий", моск., калужск. (Даль). Возм., производное от *чупръ "с чупом, чубом", См. чуприна. Но ср. др.-чеш., слвц. uprn "проворный", чеш. ipern – то же, iреrа "ловкий, смышленый человек", польск. czupurny "сумасбродный, вспыльчивый". Недостоверно.
© «СловоТолк.Ру» — толковые и энциклопедические словари, 2007-2020